近日,我校药学院特聘研究员谭飞博士及其合作者在国际著名学术期刊Green Chemistry(中科院一区Top,IF = 9.3)发表题为“Visible-light-induced oxytrifluoromethylthiolation of α-diazo esters”的研究论文。特聘研究员谭飞为该论文第一作者和通讯作者,我校董宏波副研究员为该论文共同通讯作者,我校为该成果的第一完成单位。
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三氟甲硫基(SCF3)官能团具有较强的吸电子能力及较高的脂溶性,进而能增强分子的代谢稳定性和细胞膜穿透性,有效提高分子生物活性,具有较大的医疗潜力。过去几十年,三氟甲硫基化反应得到了快速发展,一系列高效、直接的方法被成功开发。近年来,基于α-重氮羰基化合物的特性并结合三氟甲硫基化策略,一系列利用α-重氮羰基化合物的三氟甲硫基化方法应运而生,但仍存在如反应类型单一、过度依赖金属介导或催化等诸多问题。鉴于此,作者采用光化学策略,使用可见光诱导α-重氮酯分解成自由卡宾,再与PhtSCF3衍生物发生作用形成氧鎓中间体,最终经2,3-σ重排实现了α-重氮酯的三氟甲硫基化/双官能团化反应,为合成多官能团化的含三氟甲硫基复杂分子骨架提供了高效、绿色、经济新方法。同时,初步的抗菌实验表明该类含三氟甲硫基产物对革兰氏阳性菌有较强的抑制作用,具有良好的生物活性潜力,有望在将来得到更广泛的研究和应用。此外,作者通过控制实验和理论计算等手段进一步佐证了该反应的单线态卡宾机理。
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Green Chemistry是一本由英国皇家化学学会(Royal Society of Chemistry,简称RSC)出版,专注于CHEMISTRY, MULTIDISCIPLINARY等领域的国际顶尖学术杂志,最新影响因子为9.3。该杂志旨在通过开发对生物和环境本质无毒的技术基础来减少化工企业对环境的影响,为全球同行业研究人员架起沟通的桥梁并致力于加速该领域的发展。